Sam Winckelmans behaalde in 2019 zijn diploma van master in de rechten aan de KU Leuven. Datzelfde jaar startte hij zijn loopbaan als stagair-advocaat bij Truyens Advocaten, onder de vleugels van meester Wim Van Damme. Werd ingeschreven op tableau van de Orde van Advocaten op 1 juli 2022.